Wessobrunn entwickelte sich aufgrund verschiedener Voraussetzungen zu einem der bedeutendsten Kunstzentren des Voralpengebietes in der Zeit der ausgehenden Renaissance, des Barock und des Rokoko. Das Stukkatorenhandwerk blickt in Wessobrunn auf einen – mit Unterbrechung des 30-jährigen Krieges – fast 300 Jahre dauernde künstlerische Blütezeit zurück.

Schon in der frühen Neuzeit gehen Maurer aus den Ortschaften um das Kloster Wessobrunn (Haid, Forst, Gaispoint) zur Errichtung von Kirchen- und Schloßbauten in die nähere und weitere Umgebung.

Bezeugt sind Arbeiten in Dettenschwang, Ebersberg, Schloß Tutzing (1525), Kloster Steingaden (1525), auch im eigenen Kloster beim Bau von Refektorium (1517) und Abtei (1521).

Zum Ausgang des 16. Jahrhunderts, in der Zeit von umfangreichen Neubauprojekten am Münchner Herzogshof (Residenz, Jesuitenkirche St. Michael) sind auch dort Wessobrunner Namen erwähnt. Der Wessobrunner Augustin Üblher wird vom Herzog nach Mantua geschickt, um von dort Erkenntnisse und Anregungen über die berühmten Stuckarbeiten (Palazzo del Te) und über Stucktechniken mitzubringen. Mantuanische Künstler um Giulio Romano hatten vormals z.B. die Landshuter Residenz ausstuckiert.

Von der Münchner Jesuitenkirche geht eine Welle neuer Kirchenbauten und –dekorationen aus. Die Wessobrunner machen sich diese Entwicklung zunutze und arbeiten bei vielen Projekten der frühen Barockzeit (sog. Münchner Stukkatorenschule) mit.

Zunächst arbeiten die dann Wessobrunner mit den berühmten Weilheimer Bildhauern (Bartholomäus Steinle) zusammen. So spricht man bei der Innsbrucker Jesuitenkirche und beim Kirchenbau in Hall von „Weilheimer Gipsarii".

Mit dem 30-jährigen Krieg endet die hohe Blütezeit der Weilheimer Bildhauer. Treibende Kräfte wie Hans Krumper bleiben aus.

Nun verselbständigen sich die Wessobrunner Künstler, fortan bringen sie Stukkatoren, Bildhauer und Maler aus den eigenen Reihen und suchen sich anderen Kunstzentren in Arbeitsgemeinschaften anzuschließen.